古巴革命：1959年1月1日，菲德尔·卡斯特罗领导武装推翻美国支持的富尔亨西奥·巴蒂斯塔独裁政权，取得古巴革命胜利。次年，因古巴境内的美国炼油企业不愿提炼苏联原油，古巴政府宣布将这些企业国有化，美古关系恶化。

未遂阴谋：1961年1月，美国宣布与古巴断交。3个月后，菲德尔·卡斯特罗宣布古巴革命为社会主义革命；次日，由美国中央情报局训练和武装的1500人雇佣军登陆古巴南部猪湾，企图推翻古巴政府，但遭击溃，史称猪湾事件。

美国制裁古巴：1962年1月，在美国推动下，美国国家组织中止古巴的成员国资格；次月，美国对古巴实施全面贸易禁运。

古巴导弹危机：1962年10月，因苏联在古巴部署导弹，引发美国强烈反弹。双方剑拔弩张，时任美国总统约翰·f·肯尼迪命令海军对古巴实施封锁。在外界认为核战争一触即发之际，美苏达成妥协，苏联撤回部署在古巴的导弹，肯尼迪私下承诺不会入侵古巴。

恢复关系尝试：1977年，时任美国总统吉米·卡特上台后不久尝试恢复美古关系，包括互设非正式的外交使团和谈判换囚等。1980年4月至9月，古巴开放首都哈瓦那以西的马列尔港，引发10多万古巴难民涌入美国境内，美古关系再趋紧张；不久，罗纳德·里根当选美国总统，上台后终止恢复关系的尝试。

再遏制：1991年苏联解体，古巴经济遭受重创；1992年，时任总统乔治·布什签署法案，强化对古巴的经济封锁；乔治·w·布什2001年出任总统后继续对古巴实行遏制政策，在强化制裁的同时加大对古巴国内反对派势力的扶植力度。

菲德尔·卡斯特罗隐退：2006年7月26日，菲德尔·卡斯特罗因肠胃出血接受手术，逐渐退出政治舞台，2008年，劳尔·卡斯特罗当选国务委员会主席兼部长会议主席。

换囚及关系正常化“突破”：2014年12月17日，奥巴马与劳尔·卡斯特罗共同宣布，两国将就恢复两国外交关系展开磋商，同时达成换囚协议。  （据《羊城晚报》）